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5-Methyl-2-hepten-4-on
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5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Die Trivialbezeichnung Filberton ist von englisch filberts – nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.
Contents
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Vorkommen
5-Methyl-2-hepten-4-on ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63 %). Es ist insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer das aktive Prinzip des Haselnussaromas.cite-ref-doi10-1002-ange-19891010810-2-3[2]cite-ref-doi10-1007-s11746-002-0527-1-5-0[5]
Gewinnung und Darstellung
5-Methyl-2-hepten-4-on kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(–)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wird. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-2-hepten-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu (S)-5-Methyl-2-hepten-4-on oxidiert wird.cite-ref-doi10-1002-ange-19891010810-2-4[2]
Eigenschaften
5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.cite-ref-r-mpponline-6-0[6]
Verwendung
Das selektive Vorkommen von 5-Methyl-2-hepten-4-on in der Haselnuss wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnussöl in Olivenöl genutzt.cite-ref-r-mpponline-6-1[6] Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.cite-ref-perfumerflavorist-com-7-0[7]
Einzelnachweise
cite-note-cosing-11. Eintrag zu TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
cite-note-doi10-1002-ange-19891010810-22. Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas. In: Angewandte Chemie. 101, 1989, S. 1039, doi:10.1002/ange.19891010810.
cite-note-sigma-32. Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2018 (PDF).
cite-note-alfa-43. Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
cite-note-doi10-1007-s11746-002-0527-1-55. ↑ M. L. Ruiz del Castillo, E. Gómez Caballero, G. P. Blanch, M. Herraiz: Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 79, 2002, S. 589, doi:10.1007/s11746-002-0527-1.
cite-note-r-mpponline-66. ↑ Eintrag zu Filberton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2018.
cite-note-perfumerflavorist-com-77. ↑ perfumerflavorist.com: Raw Material of the Week: Filbertone, abgerufen am 6. August 2018.